In de chemische industrie zijn er twee producten met sterk gelijkende namen: glyoxylzuur en glycolzuur. Mensen kunnen ze vaak niet uit elkaar houden. Laten we deze twee producten vandaag eens samen bekijken. Glyoxylzuur en glycolzuur zijn twee organische verbindingen met aanzienlijke verschillen in structuur en eigenschappen. Hun verschillen liggen voornamelijk in de moleculaire structuur, chemische eigenschappen, fysische eigenschappen en toepassingen, zoals hieronder weergegeven:
De moleculaire structuur en samenstelling zijn verschillend
Dit is het meest fundamentele verschil tussen de twee, wat direct de verschillen in andere eigenschappen bepaalt.
CAS 298-12-4, met de chemische formule C2H2O3 en de structuurformule HOOC-CHO, bevat twee functionele groepen – de carboxylgroep (-COOH) en de aldehydegroep (-CHO), en behoort tot de klasse van aldehydezuren.
CAS 79-14-1, met de chemische formule C2H4O3 en de structuurformule HOOC-CH2OH, bevat twee functionele groepen – de carboxylgroep (-COOH) en de hydroxylgroep (-OH), en behoort tot de klasse van α-hydroxyzuren.
De moleculaire formules van de twee verschillen twee waterstofatomen (H2), en het verschil in functionele groepen (aldehydegroep versus hydroxylgroep) is het belangrijkste onderscheid.
Verschillende chemische eigenschappen
De verschillen in functionele groepen leiden tot volledig verschillende chemische eigenschappen tussen de twee:
Kenmerken vanglyoxylzuur(door de aanwezigheid van aldehydegroepen):
Het heeft sterke reducerende eigenschappen: de aldehydegroep oxideert gemakkelijk en kan een zilverspiegelreactie ondergaan met zilverammoniakoplossing, reageren met vers bereide koperhydroxidesuspensie om een baksteenrood neerslag te vormen (koperoxide) en kan ook worden geoxideerd tot oxaalzuur door oxidatiemiddelen zoals kaliumpermanganaat en waterstofperoxide.
Aldehydegroepen kunnen additiereacties ondergaan: ze kunnen bijvoorbeeld met waterstof reageren om glycolzuur te vormen (dit is een soort transformatierelatie tussen de twee).
Eigenschappen van glycolic acid (door de aanwezigheid van hydroxylgroepen):
Hydroxylgroepen zijn nucleofiel: ze kunnen intramoleculaire of intermoleculaire veresteringsreacties ondergaan met carboxylgroepen om cyclische esters of polyesters te vormen (zoals polyglycolzuur, een afbreekbaar polymeermateriaal).
Hydroxylgroepen kunnen worden geoxideerd. De oxidatiemoeilijkheid is echter groter dan bij aldehydegroepen in glyoxylzuur. Bovendien is een sterker oxidatiemiddel (zoals kaliumdichromaat) nodig om hydroxylgroepen te oxideren tot aldehydegroepen of carboxylgroepen.
De zuurgraad van de carboxylgroep: Beide bevatten carboxylgroepen en zijn zuur. De hydroxylgroep van glycolzuur heeft echter een zwak elektronendonoreffect op de carboxylgroep en de zuurgraad is iets lager dan die van glycolzuur (glycolzuur pKa≈3,18, glycolzuur pKa≈3,83).
Verschillende fysieke eigenschappen
Toestand en oplosbaarheid:
Gemakkelijk oplosbaar in water en polaire organische oplosmiddelen (zoals ethanol), maar vanwege het verschil in moleculaire polariteit is hun oplosbaarheid iets anders (glyoxylzuur heeft een sterkere polariteit en een iets hogere oplosbaarheid in water).
Smeltpunt
Het smeltpunt van glyoxylzuur is ongeveer 98 °C, terwijl dat van glycolzuur ongeveer 78-79 °C is. Het verschil komt voort uit intermoleculaire krachten (de aldehydegroep van glyoxylzuur heeft een sterker vermogen om waterstofbruggen te vormen met de carboxylgroep).
Verschillende toepassingen
Het wordt voornamelijk gebruikt in de organische synthese-industrie, zoals de synthese van vanilline (smaakstof), allantoïne (een farmaceutisch tussenproduct ter bevordering van wondgenezing), p-hydroxyfenylglycine (een antibioticum als tussenproduct), enz. Het kan ook worden gebruikt als additief in galvaniseeroplossingen of in cosmetica (dankzij de reducerende en antioxiderende eigenschappen). Haarverzorgingsproducten: Als verzorgend ingrediënt helpt het beschadigde haarstrengen te herstellen en de glans van het haar te verbeteren (moet worden gecombineerd met andere ingrediënten om irritatie te verminderen).
Als α-hydroxyzuur (AHA) ligt de belangrijkste toepassing ervan voornamelijk in huidverzorgingsproducten. Het dient als exfoliërend ingrediënt (door de verbindingsstoffen tussen de hoornlaag van de huid op te lossen en zo de afstoting van dode huidcellen te bevorderen) en verlicht problemen zoals een ruwe huid en acnelittekens. Daarnaast wordt het ook gebruikt in de textielindustrie (als bleekmiddel), reinigingsmiddelen (voor het verwijderen van kalkaanslag) en bij de synthese van afbreekbare kunststoffen (polyglycolzuur).
Het belangrijkste verschil tussen de twee komt voort uit de functionele groepen: glyoxylzuur bevat een aldehydegroep (met sterk reducerende eigenschappen, gebruikt in organische synthese) en glycolic zuur bevat een hydroxylgroep (kan veresterd worden, gebruikt in huidverzorging en materialen). Van structuur tot aard en vervolgens tot toepassing, ze vertonen allemaal aanzienlijke verschillen vanwege dit fundamentele onderscheid.
Plaatsingstijd: 11-08-2025