Indene CAS 95-13-6

Indeen, ook bekend als benzocyclopropeen, is een polycyclische aromatische koolwaterstof met een lage toxiciteit en geringe irritatie voor de menselijke huid en slijmvliezen. Het komt van nature voor in koolteer en ruwe olie. Daarnaast komt indeen ook vrij wanneer minerale brandstoffen niet volledig verbranden. Molecuulformule C9H8. Molecuulgewicht 116,16. De benzeenring en de cyclopentadieenring in het molecuul delen twee aangrenzende koolstofatomen. Het is een kleurloze vloeistof, verdampt niet, wordt geel als het stilstaat, maar verliest zijn kleur bij blootstelling aan zonlicht. Smeltpunt -1,8 °C, kookpunt 182,6 °C, vlampunt 58 °C, relatieve dichtheid 0,9960 (25/4 °C); onoplosbaar in water, mengbaar met ethanol of ether. Indeenmoleculen bevatten zeer chemisch actieve olefinische bindingen, die gevoelig zijn voor polymerisatie- of additiereacties. Indeen kan bij kamertemperatuur polymeriseren, en verhitting of de aanwezigheid van een zure katalysator kan de polymerisatiesnelheid sterk verhogen. Het reageert met geconcentreerd zwavelzuur tot secundaire indeenhars. Indeen wordt katalytisch gehydrogeneerd (zie katalytische hydrogeneringsreactie) tot dihydroindeen. De methyleengroep in het indeenmolecuul is vergelijkbaar met de methyleengroep in het cyclopentadieenmolecuul. Deze groep oxideert gemakkelijk en reageert met zwavel tot een complex met een zwakke zure reactie en reducerende eigenschappen. Indeen reageert met metallisch natrium tot natriumzout en condenseert met aldehyden en ketonen (zie condensatiereactie) tot benzofulveen. Indeen wordt in de industrie afgescheiden van de lichte oliefractie die wordt verkregen door destillatie van koolteer.