Cyclopentanon CAS 120-92-3

1. Uit cyclopentanon en n-valeraldehyde als grondstoffen wordt amylcyclopentanon gevormd door aldolcondensatie en dehydratie, waarna selectieve katalytische hydrogenering plaatsvindt om amylcyclopentanon te produceren. Amylcyclopentanon heeft een sterk bloemig en fruitig aroma en een jasmijnsmaak en kan worden gebruikt in dagelijkse chemische smaakformules; de dosering kan minder dan 20% bedragen. IFRA hanteert geen beperkingen.

2. Hexylcyclopentanon wordt bereid uit n-hexylaldehyde en cyclopentanon door condensatie en vervolgens selectieve hydrogenering. Hexylcyclopentanon heeft een sterke jasmijngeur, vergezeld van een fruitaroma, en kan worden gebruikt in parfums en andere dagelijkse chemische smaakstoffen, mits de dosering binnen 5% blijft. IFRA hanteert geen beperkingen.

3. 1-penteen of 1-hepteen verkregen door paraffinekraken of overeenkomstige alcoholdehydratie als grondstoffen, in aanwezigheid van di-tert-butylperoxide als initiator, de vrije groepadditiereactie met cyclopentanon om 2-amylcyclopentanon (of 2-heptylcyclopentanon) te vormen, na oxidatie om delta-decalacton (of delta-dodecalacton) te worden.

4. De syntheseroute met cyclopentanon als uitgangsmateriaal heeft de hoogste industriële productiewaarde. Cyclopentanon wordt eerst gecondenseerd met n-valeraldehyde, waarna het resulterende Chemicalbook wordt gedehydrateerd en selectief gehydrogeneerd tot 2-amylcyclopentanon en uiteindelijk tot delta-decalacton door oxidatieve ringvergroting.

Delta-decalacton wordt voornamelijk gebruikt in voedingsaromaformuleringen, waar het de karakteristieke smaak van natuurlijke room zou hebben. Voorheen waren parfumeurs lange tijd beperkt tot het gebruik van monomere specerijen zoals butaandion en vanilline als belangrijkste grondstof voor de bereiding van roomsmaak. Mensen vinden echter over het algemeen dat de gemengde roomsmaak veel minder smaakt dan het natuurlijke product. Pas na het gebruik van delta-decalacton kan er sprake zijn van een echte roomsmaak, vooral de combinatie van delta-decalacton en delta-dodecalacton als belangrijkste aromagrondstoffen zorgt voor een betere smaak en een beter effect van de bereide roomsmaak.

6. Met cyclopentanon en valeraldehyde als grondstoffen, condensatie tot 2-(1-hydroxyl)amylcyclopentanon, reactie met dimethylmalonaat en vervolgens hydrolyse bij 160-180 °C, decarboxylering, verestering, kan dihydrojasmonaatmethylester worden bereid. Methyljasmonaatdihydrojasmonaat is een tijdelijke eetbare smaakstof die in ons land is toegestaan volgens GB2760-1996. Het aroma is beter dan dat van natuurlijk methyljasmonaat en de eigenschappen zijn stabiel.