2,5-Dimethoxybenzaldehyde CAS 93-02-7

Naast dat het wordt geoxideerd of gereduceerd tot 2,5-dimethoxybenzoëzuur, benzonitril of benzylalcohol, heeft 2,5-dimethoxybenzaldehyde zelf ook een unieke toepassingswaarde. Door te reageren met stoffen met verschillende soorten functionele groepen kunnen medicijnmoleculen met verschillende structuren en verschillende effecten worden verkregen. De ziekte van Parkinson (PD) is een veel voorkomende neurodegeneratieve ziekte en de belangrijkste klinische symptomen zijn onder meer spiertrillingen, stijfheid, bewegingsproblemen, lichaamshouding en bewegingsbalansstoornissen. Verdere ontwikkeling zal ook leiden tot herkenning, perceptie, geheugenstoornissen en duidelijke dementie. Momenteel omvat de behandeling van Parkinson voornamelijk medicamenteuze behandeling, chirurgische behandeling en gentherapie. Bij medicamenteuze therapie bleek fenamidine een positief effect te hebben op de ziekte van Parkinson, met lage toxiciteit en goede veiligheid, en de synthese van fenamidine vereist het gebruik van 2,5-dimethoxybenzaldehyde als uitgangsmateriaal.

Volgens de in de literatuur gerapporteerde synthesemethode wordt 2,5-dimethoxybenzaldehyde hoofdzakelijk verkregen door 1,4-dimethoxybenzeen te laten reageren met een formyleringsmiddel. Formyleringsmiddelen omvatten (1) een mengsel van 1,1-dichloormethylether en titaniumtetrachloride; (2) een mengsel van N,N-dimethylformamide en fosforoxychloride, een mengsel van N,N-dimethylformamide en oxalylchloride; (3) een mengsel van N,N-dimethylformamide en thionylchloride of een mengsel van urotropine en magnesiumchloride. Deze methoden vereisen echter het gebruik van een grote hoeveelheid titaniumtetrachloride, fosforoxychloride of thionylchloride. Deze reagentia zijn onstabiel en gemakkelijk ontleed, en tijdens de reactie komt een grote hoeveelheid zoutzuurgas vrij, wat niet milieuvriendelijk is en hoge eisen stelt aan het werkingsproces.

Er is een nieuwe synthesemethode voorgesteld. Deze methode maakt gebruik van 1,4-dimethoxybenzeen en formaldehyde als grondstoffen en voert een foto-oxidatieve koppelingsreactie uit in aanwezigheid van zuurstof en een katalysator onder bestraling met blauw licht om 2,5-dimethoxybenzaldehyde efficiënt te synthetiseren. Deze methode gebruikt zuurstof of lucht als oxidatiemiddel, produceert geen zuur gas en is milieuvriendelijk. Bovendien wordt bij deze methode gebruik gemaakt van goedkoop kobalt als katalysator, dat laag in prijs is en geschikt is voor industriële toepassing.