2,5-Dimethoxybenzaldehyde CAS 93-02-7

Naast oxidatie of reductie tot 2,5-dimethoxybenzoëzuur, benzonitril of benzylalcohol, heeft 2,5-dimethoxybenzaldehyde zelf ook een unieke toepassingswaarde. Door te reageren met stoffen met verschillende soorten functionele groepen, kunnen geneesmiddelmoleculen met verschillende structuren en effecten worden verkregen. De ziekte van Parkinson (PD) is een veelvoorkomende neurodegeneratieve aandoening en de belangrijkste klinische symptomen zijn spiertrillingen, stijfheid, bewegingsproblemen, lichaamshouding en bewegingsevenwichtsstoornissen. Verdere ontwikkeling zal ook leiden tot herkenning, perceptie, geheugenstoornissen en duidelijke dementie. Momenteel bestaat de behandeling van PD voornamelijk uit medicamenteuze therapie, chirurgische behandeling en gentherapie. Bij medicamenteuze therapie is gebleken dat fenamidine een positief effect heeft op PD, met een lage toxiciteit en een goede veiligheid, en de synthese van fenamidine vereist het gebruik van 2,5-dimethoxybenzaldehyde als uitgangsmateriaal.

Volgens de in de literatuur beschreven synthesemethode wordt 2,5-dimethoxybenzaldehyde voornamelijk verkregen door 1,4-dimethoxybenzeen te laten reageren met een formyleringsmiddel. Formyleringsmiddelen omvatten (1) een mengsel van 1,1-dichloormethylether en titaantetrachloride; (2) een mengsel van N,N-dimethylformamide en fosforoxychloride, een mengsel van N,N-dimethylformamide en oxalylchloride; (3) een mengsel van N,N-dimethylformamide en thionylchloride of een mengsel van urotropine en magnesiumchloride. Deze methoden vereisen echter het gebruik van een grote hoeveelheid titaantetrachloride, fosforoxychloride of thionylchloride. Deze reagentia zijn instabiel en ontleden gemakkelijk, en tijdens de reactie komt een grote hoeveelheid zoutzuurgas vrij, wat niet milieuvriendelijk is en hoge eisen stelt aan het proces.

Er is een nieuwe synthesemethode voorgesteld. Deze methode gebruikt 1,4-dimethoxybenzeen en formaldehyde als grondstoffen en voert een fotooxidatieve koppelingsreactie uit in aanwezigheid van zuurstof en een katalysator onder bestraling met blauw licht om 2,5-dimethoxybenzaldehyde efficiënt te synthetiseren. Deze methode gebruikt zuurstof of lucht als oxidatiemiddel, produceert geen zuur gas en is milieuvriendelijk. Bovendien gebruikt deze methode goedkoop kobalt als katalysator, dat goedkoop is en geschikt voor industriële toepassingen.